Σύμφωνα με την πιο ευρέως διαδεδομένη εκδοχή, που πηγάζει από το βιβλίο «Λέξεις και φράσεις παροιμιώδεις» του Τάκη Νατσούλη, η φράση «Χρωστάει της Μιχαλούς» έχει τις ρίζες της στο Ναύπλιο, των χρόνων του Όθωνα.

Κατά την άποψη αυτή, μετά την Απελευθέρωση, σε κάποιο σοκάκι του Ναυπλίου βρισκόταν η ταβέρνα της Μιχαλούς. Η Μιχαλού ήταν, σύμφωνα με τον Νατσούλη, παραδόπιστη και εκμεταλλεύτρια, έκανε πίστωση στους πελάτες της ταβέρναςγια ένα ορισμένο διάστημα.
Αν όμως ο πελάτης δεν ήταν συνεπής και δεν εξοφλούσε την οφείλη του μετά την παρέλευση της προθεσμίας, η Μιχαλού τον εξεφτέλιζε κυριολεκτικά με βρισιές και όλα τα παρεπόμενα.

Ανάμεσα στους πελάτες της ταβέρνας ήταν και κάποιος ευσυνείδητος, ο οποίος όμως, αδυνατώντας να βρει χρήματα να εξοφλήσει τη Μιχαλού, γύριζε μέρα και νύχτα στους δρόμους παραμιλώντας. Και σαν κανείς ρωτούσε τους περαστικούς τι έχει αυτός ο άνθρωπος, οι άλλοι απαντούσαν «Αυτός χρωστάει της Μιχαλούς» (Νατσούλης, σελ. 99-100).

Ο Νίκος Σαραντάκος όμως, αμφισβητώντας αυτή την εκδοχή, διατείνεται ότι η φράση είναι παλαιότερη και τεκμηριώνει την άποψή τους ως εξής:

Στην κωμωδία «Κορακιστικά» του Ιακωβάκη Ρίζου Νερουλού, αναφέρεται η φράση:«Φρόνιμμα το λέσι στον τόπον μου στη Χχιο, το πως οι Γραμματισμένοι χρωστούσι της Μιχαλλούς». Δηλαδή, η έκφραση «χρωστάω της Μιχαλούς» ήταν παροιμιακή στη Χίο, τότε που γράφτηκαν τα Κορακιστικά… Πριν από το 1812!

Άρα, ακόμα κι αν υπήρχε Μιχαλού ταβερνιάρισσα στο μετεπαναστατικό Ανάπλι, σαφώς δεν είναι αυτή που έγινε αιτία να γεννηθεί η φράση «χρωστάει της Μιχαλούς», αφού, όπως είδαμε, η φράση εμφανίζεται σε κείμενο του 1812 και πολύ μακριά από την Πελοπόννησο.

Τι σημαίνει όμως η έκφραση;

Η έκφραση «Χρωστάει της Μιχαλούς» τα τελευταία χρόνια έχει αλλάξει σημασία. Σύμφωνα με όλα τα λεξικά σημαίνει ότι κάποιος δεν είναι στα καλά του, ότι είναι τρελός. 

Ο Νίκος Σαραντάκος αναφέρει:

«Στα βουλγάρικα υπάρχει ολόιδια έκφραση! Συγκεκριμένα, η έκφραση имам да давам на Михаля (κατά λέξη «χρωστάω στον Μιχάλη»), σημαίνει ό,τι και η δικιά μας «χρωστάω της Μιχαλούς», δηλαδή δεν είμαι στα καλά μου, κάπου χάνω, μου έχει λασκάρει η βίδα. Το λεξικό όπου βρήκα τη λέξη σημειώνει ότι η βουλγαρική έκφραση προέρχεται από τα ελληνικά, χωρίς να δίνει άλλα στοιχεία.

Παρ’ όλες τις αβεβαιότητες, η πεποίθησή μου είναι ότι αρχική μορφή της έκφρασης, είτε στα ελληνικά είτε στα βουλγάρικα, ήταν η «χρωστάει στον Μιχάλη» και ότι η σημασία «Μιχάλης = ο ελαφρόμυαλος» προϋπήρχε. Και όποιος χρωστάει στον ελαφρόμυαλο, εύλογα είναι δυο φορές ελαφρόμυαλος. Όπερ έδει δείξαι, θαρρώ, και μπορούμε να ξεχάσουμε την εκδοχή της ταβερνιάρισσας από τ’ Ανάπλι».